Segunda Guerra Maroon
A Segunda Guerra dos Maroons de 1795–1796 foi um conflito de oito meses entre os maroons de Cudjoe's Town [en], um assentamento cimarrone posteriormente renomeado em homenagem ao Governador Edward Trelawny [en] no final da Primeira Guerra dos Maroons, localizado perto da Paróquia de Trelawny, na Paróquia de St. James, e os colonos britânicos que controlavam a ilha. As comunidades de cimarrones a barlavento da Jamaica permaneceram neutras durante esta rebelião, e seu tratado com os britânicos ainda está em vigor. A Cidade de Accompong [en], no entanto, ficou ao lado das milícias coloniais e lutou contra Trelawney Town.
Os maroons de Trelawney Town sentiram que estavam sendo maltratados nos termos do Tratado de Cudjoe de 1739, que encerrou a Primeira Guerra dos Maroons. A faísca da guerra foi quando dois cimarrones, um chamado Peter Campbell, foram considerados culpados de roubar dois porcos por um tribunal em Montego Bay. O tribunal então ordenou que um escravo negro açoitasse os dois cimarrones, e a humilhação provocou indignação em Trelawney Town. Por meio século, os cimarrones estavam caçando escravos fugitivos, e enquanto Campbell era açoitado, outros escravos presos zombavam deles. Quando seis líderes cimarrones, liderados por Montague James [en] e incluindo Major Jarrett [en], vieram aos britânicos para apresentar suas queixas, os britânicos os fizeram prisioneiros. Eles estavam agindo sob ordens do novo governador, Alexander Lindsay, 6º Conde de Balcarres [en], que acreditava erroneamente que os franceses haviam infectado os cimarrones com seu espírito revolucionário. Balcarres lidou completamente mal com a disputa, que poderia ter sido resolvida sem conflito, mas ele ignorou o conselho dos plantadores locais e ordenou que suas forças subjugassem os cimarrones de Trelawney Town. Os combates começaram em meados de agosto.
A abordagem combativa do governador levou uma questão menor a se transformar em uma guerra de guerrilha em grande escala. Por outro lado, Trelawney Town não recebeu nenhum apoio das cidades cimarrones a barlavento de Moore Town [en], Charles Town [en] e Scott's Hall [en], enquanto a outra cidade cimarrone a sotavento de Accompong [en] chegou a pegar em armas em nome das autoridades coloniais contra Trelawney Town. A guerra durou oito meses e terminou em um impasse sangrento. Os britânicos mobilizaram 5.000 soldados e milicianos, que superavam os cimarrones em dez para um, mas a topografia montanhosa e florestal da Jamaica mostrou-se ideal para a guerra de guerrilha. Os oficiais cimarrones que travaram uma campanha de guerrilha contra os britânicos incluíram Leonard Parkinson, James Palmer, Andrew Smith [en], John Jarrett e Charles Samuels [en]. Alexander Forbes, o superintendente branco de Accompong Town, enviou um oficial cimarrone de Accompong, Capitão Chambers, a Trelawney Town para persuadi-los a se render, mas Palmer atirou em Chambers e cortou sua cabeça. O Coronel William Fitch [en] mobilizou suas forças, que incluíam guerreiros de Accompong, para atacar Trelawney Town. No entanto, Fitch não seguiu o conselho de seus rastreadores de Accompong e os levou para uma emboscada de Trelawney, que resultou em 18 mortes, incluindo as de dois rastreadores de Accompong. O próprio Fitch foi morto em uma emboscada cimarrone.
O tratado assinado em dezembro entre Walpole e os líderes cimarrones estabelecia que os cimarrones implorariam de joelhos o perdão do Rei, devolveriam todos os escravos fugitivos e seriam realocados em outro lugar da Jamaica. O governador da Jamaica ratificou o tratado, mas deu aos cimarrones apenas três dias para se apresentarem para implorar perdão em 1 de janeiro de 1796. Desconfiados das intenções britânicas, a maioria dos cimarrones não se rendeu até meados de março, quando o conflito já havia se mostrado muito custoso para a ilha e resultou na ruína de muitas plantações e propriedades. Balcarres usou a violação artificial do tratado como pretexto para deportar a maioria dos cimarrones de Trelawney Town para a Nova Escócia. Walpole ficou enojado com as ações do governador, apontando que havia dado sua palavra aos cimarrones de que eles não seriam transportados para fora da ilha. Walpole renunciou à sua comissão e voltou para a Inglaterra, onde se tornou um MP e protestou em vão na Câmara dos Comuns sobre como Balcarres havia se comportado de maneira dúbia e desonesta com os cimarrones. No entanto, o Secretário da Guerra Henry Dundas, 1º Visconde Melville [en], apoiou a decisão do governador de deportar os cimarrones.
Centenas de escravos fugitivos garantiram sua liberdade escapando e lutando ao lado dos cimarrones de Trelawney Town. Os fugitivos que lutaram ao lado de Trelawney Town podem ter superado em número os guerreiros cimarrones de Trelawny. Cerca de metade desses fugitivos se renderam com os cimarrones, e muitos foram executados ou revendidos como escravos para Cuba. No entanto, algumas centenas permaneceram nas florestas do Cockpit Country, e se juntaram a outras comunidades cimarrones não oficiais. Em 1798, um escravo chamado Cuffee [en] fugiu de uma propriedade ocidental e estabeleceu uma comunidade de fugitivos que conseguiu resistir às tentativas das forças coloniais e dos cimarrones oficiais que permaneceram na Jamaica de subjugá-los.
