Batalha de El Caney

Em El Caney, Cuba, uma força de 514 soldados regulares espanhóis, complementada por cerca de 100 legalistas espanhóis armados, foi encarregada de defender o flanco noroeste de Santiago. Sob o comando do General Joaquín Vara del Rey y Rubio, a missão era conter o avanço da 2ª Divisão americana, liderada pelo Brigadeiro-General Henry Ware Lawton.

Apesar de não possuírem metralhadoras, os defensores espanhóis estavam bem equipados com modernos rifles de pólvora sem fumaça e uma bateria de dois morteiros de montanha de 80 mm (Cañón de 8 cm Plasencia Modelo 1874), que também utilizavam munição sem fumaça. A infantaria regular espanhola portava rifles M1893 7mm Mauser, enquanto os legalistas usavam rifles de tiro único Remington Rolling Block .43 (também com pólvora sem fumaça). Negando reforços prometidos de Santiago, Vara del Rey e suas tropas enfrentaram mais de 6.000 americanos por aproximadamente 12 horas antes de se retirarem. Essa resistência impediu que os homens do General Lawton reforçassem o ataque dos Estados Unidos em San Juan Hill. Algumas forças americanas foram prejudicadas por equipamentos inferiores; a 2ª de Massachusetts, por exemplo, estava equipada com antiquados rifles de pólvora negra de tiro único .45-70 Springfield. Frederick E. Pierce, um soldado dessa unidade, descreveu a situação: "...recebemos uma chuva de balas que parecia, ao mesmo tempo, como se a companhia devesse ser apagada da existência." Devido a essa desvantagem, a 2ª de Massachusetts foi posteriormente retirada da linha e substituída por tropas com armamento mais moderno.

Embora eventualmente bem-sucedido, o ataque às fortificações de El Caney teve pouco valor estratégico direto. O assalto simultâneo a dois pontos fortemente defendidos – El Caney e San Juan – diluiu as forças americanas, resultando em atrasos e baixas adicionais. Os americanos registraram 81 mortos e 360 feridos, embora outras fontes sugiram que as perdas podem ter chegado a 1.500 soldados, com as baixas rebeldes cubanas estimadas em cerca de 150 mortos e feridos. O número exato de mortos e feridos do lado espanhol é incerto, pois muitos dos defensores que sobreviveram à batalha de El Caney foram posteriormente mortos, feridos ou capturados em uma tentativa frustrada de recapturar as trincheiras espanholas em Kettle Hill. Entre os feridos espanhóis estava o Coronel Salvador Diaz Ordóñez, comandante da artilharia espanhola e projetista dos canhões Ordóñez, utilizados como artilharia costeira em Cuba.