Anidrido acético

Anidrido acético é produzido por carbonilação do acetato de metila: Este processo envolve a conversão do acetato de metila a iodeto de metila e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a síntese de ácido acético Monsanto, a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa. Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de cetena com ácido acético. A cetena é produzida por desidratação da acetona a elevada temperatura (700-750 °C). Na verdade a reação acima pode ser modificada para uma reação com qualquer ácido carboxílico:

É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica. Ac2O é principalmente usado para a acetilação da celulose a acetato de celulose para filmes fotográficos e outras aplicações, historicamente em substituição a outros filmes mais inflamáveis e até explosivos (nitrocelulose). Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato rayon. Em geral, álcoois e aminas são acetilados. Aspirina, ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do ácido salicílico usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético. Por exemplo, a reação o anidrido acético com etanol é:

Anidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso. Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:

Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas. O vapor de anidrido acético é nocivo. Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias: ácido nítrico (formação de nitrato de acetila), ácido perclórico (formação de anidrido perclórico, Cl2O7), permanganato de potássio (reação exotérmica), assim como com outros oxidantes enérgicos.