Cicloexano
O cicloexano, também grafado como ciclo-hexano, é um composto orgânico formado por 6 átomos de carbono, e 12 átomos de hidrogénio, de fórmula C6H12. Pode derivar da ciclização de compostos alifáticos, ou da redução com hidrogênio na presença de um catalisador e altas pressões de benzeno.
O cicloexano possui várias aplicações das quais se destacam a sua utilização como matéria prima para a produção de 1,6 hexametilenodiamina, ácido adípico e caprolactama. O cicloexano também é utilizado como matéria-prima para a produção de cicloexanona e cicloexanol, os quais além de serem usados na fabricação de caprolactama e ácidos adipicos, possuem outras diversas aplicações como solvente. Destaca-se uma boa aceitação do cicloexano no processo de desidratação de álcool substituindo o benzeno, com menores problemas de toxicidade em relação a este último. Distingue-se dentro de seu usos como solvente: betume e cêras, borracha crua, solventes para éteres de celulose, extração de óleos essenciais, gorduras, solvente na indústria de plásticos (especialmente para resinas usadas em revestimentos de fios), óleos, removedor de pintura e verniz. Outros usos ainda incluem a de nitrocicloexano e de cloreto de cicloexila.
O cicloexano não é um um hexágono plano bidimensional, porque os ângulos entre as ligações carbono seria de 120o, superior ao ângulo de 109,5o de um carbono tetraédrico. Outro fator desestabilizante para esta forma seriam as ligações C-H eclipsadas. A conformação do cicloexano é uma estrutura tridimensional conhecida como conformação da cadeira, que rapidamente se converte à temperatura ambiente por meio de um processo conhecido como virar a cadeira. Durante o giro da cadeira, existem outras três conformações intermediárias encontradas: a meia-cadeira, que é a mais instável, o barco torcido e o barco, menos estável do que a cadeira. A cadeira e o barco torcido são mínimos de energia. Metade dos hidrogênios estão no plano do anel (equatorial), enquanto a outra metade é perpendicular ao plano (axial). Se o cicloexano for mono-substituído por substituinte, então ocorre um equilíbrio entre duas conformações: uma com o substituinte em axial e outra com o substituinte em equatorial e a diferença de energia é chamada de valor A. Usualmente, a conformação com o substituinte na posição equatorial é mais estável.
