Anfetaminil
Anfetaminil é um fármaco estimulante derivado da anfetamina, desenvolvido na década de 1970 e utilizado no tratamento de obesidade, transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH), e narcolepsia. Seu uso clínico foi amplamente descontinuado em razão de problemas relacionados ao abuso. É um pró-fármaco da anfetamina.
O amfetaminil é uma molécula com dois centros estereogênicos. Assim, existem quatro estereoisômeros diferentes:
A condensação entre a anfetamina (1) e o benzaldeído (2) leva à formação da base de Schiff benzalanfetamina [2980-02-1] (3). A adição nucleofílica do ânion cianeto à ligação C=N da imina (cf. reação de Strecker) produz o anfetaminil (4). Finalmente, a reação com ácido nitroso fornece o intermediário ( 5 ), que sofre ciclização eocorre o rearranjo para uma sidnona [en], formando o composto CID:88166659 (6). A feprosidnina [en] é o análogo desfenilado desse composto.
