Ácido benzoico
O ácido benzoico, C6H5COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.
O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596). Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832. Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico. Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.
Preparações industriais
Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde"). A capacidade de produção dos EUA é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais. Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):
Síntese laboratorial
O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química. Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água. Pode ser produzido por oxidação parcial do álcool benzílico. A pesquisa intensiva visa desenvolver novos catalisadores. Ao usar um catalisador de metal não precioso, esse processo pode ser competitivo com o processo industrial atual.
Imagem: Marcosm21 · BY-SA · Openverse
Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.
