Isomerismo
O isomerismo ou isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos químicos diferentes denominados isômeros apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
Isomeria de função
Os compostos tem os mesmos elementos e se diferem apenas pela função à qual pertencem. Os isômeros se diferem apenas pela quantidade de carbonos na cadeia principal. Os isômeros possuem a mesma cadeia principal e se diferem pela posição do seus grupos funcionais, das insaturações e/ou das ramificações. Os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na cadeia carbônica. Exs: Esse tipo de isomeria ocorre quando 2 compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um composto está continuamente se transformando no outro e vice-versa.
Isomeria espacial
Quando a ligação entre dois átomos de carbono é rígida e não permite que haja rotação entre eles (ligação dupla, por exemplo) a posição que os ligantes assumem, em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço, adquire uma importância fundamental, pois dá origem a moléculas diferentes. Considere Cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloroeteno. No primeiro exemplo, os 2 átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de). No segundo exemplo, os 2 átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma trans (do latim trans, para além de).
A talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Essa droga foi obtida pela primeira vez em 1954 pela indústria alemã Chemie Grünenthal. No início de 1960 já havia notícias de que a talidomida poderia causar neuropatias (doenças do sistema nervoso) e defeitos genéticos em fetos. Essa deformação genética é chamada de teratogênese.Essa substância era ingerida pelas grávidas para tratamento de mal-estar, náuseas e vômitos que ocorriam principalmente no período matinal. Como consequência do uso da talidomida, começaram a nascer bebês com defeitos congênitos, com má-formação de braços, pernas, mãos, dedos, orelhas, ouvido, nervos faciais e rins. A talidomida pode apresentar duas estruturas diferentes. Uma dessas formas, conhecida como isômero S(-), é responsável pelos efeitos teratogênicos da talidomida, enquanto a outra, o isômero R(+), parece atuar como sedativo. Contudo, devido à capacidade que essas duas variantes de talidomida têm de se converter uma na outra, não é possível, por exemplo, utilizar terapeuticamente apenas o isômero R(+).
