Enantiômero
Os enantiómeros (português europeu) ou enantiômeros (português brasileiro) são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racêmica. Enantiômero é um de dois estereoisômeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos.
Imagem: Ricardo Pinheiro dos Santos Filho · BY-SA · Openverse
A separação de enantiômeros foi, por muito tempo, um problema, já que apresentam exatamente as mesmas propriedades físico-químicas. Hoje, no entanto, se conhecem várias formas de separá-los.
Cromatografia Gasosa
A forma mais difundida de separação enantiomérica é por cromatografia gasosa, com o uso de uma coluna de fase quiral.
Transformação em diastereoisômeros
Outra forma, menos comum, consiste em reagir a mistura (R e S) com um reagente puro (S, por exemplo). O resultado serão dois produtos: RS e SS, diastereoisômeros facilmente separáveis por métodos padrões. Após a separação, é necessária a reação inversa para se obter novamente o composto de partida. A dificuldade desse método reside justamente neste ponto.
Separação enzimática
Uma outra forma também muito útil baseia-se em, dada uma mistura de enantiômeros, adicionar uma enzima seletiva que reage apenas com uma das formas quirais. O resultado é que a forma indesejada será completamente convertida pela enzima, deixando a forma de interesse intacta.
