Ácido linoleico conjugado

O cLA foi primeiramente isolado da carne moída por Pariza e colaboradores em 1983 e desde então em torno de 20 isômeros do ácido graxo foram identificados na natureza. O isômero cis-9,trans-11 18:2 ou c9,t11-cLA, conhecido como ácido rumênico devido a sua origem natural (rúmen), é o isômero natural mais abundante e mais bioativo, totalizando de 85-90% do conteúdo total de cLA nos laticínios. O outro isômero mais bem estudado e que também está presente nos laticínios é o trans-10,cis-12 18:2 ou t10,c12-cLA; presente em menores concentrações (cerca de 1% do total de cLA no leite). Vale ressaltar que o cLA não é considerado um tipo de gordura trans, apesar de possuir essa configuração, pois não apresenta o mesmo efeito da gordura trans produzida industrialmente por hidrogenação catalítica sobre a lipoproteína de baixa densidade e sobre doenças cardiovasculares. As ligações duplas conjugadas são mais ativas quimicamente, portanto certos isômeros geométricos são facilmente susceptíveis a polimerização, oxidação, reações de adição e reações de Diels-Alder.

Imagem: Mariana cruz quimica ufrj · BY-SA · Openverse

O rúmen é o primeiro compartimento digestivo em ruminantes. O rúmen leva ao omaso, ao abomaso, e em seguida aos intestinos delgado e grosso, sequencialmente. Bactérias e fungos anaeróbicos, arqueas e protozoários ciliados são microorganismos que colonizam o rúmen, a partir das partículas de ração ingeridas. A degradação desse material permite a liberação de nutrientes bioquimicamente disponíveis para mamíferos. No rúmen, os lipídios são fortemente alterados devido a dois processos principais: lipólise e biohidrogenação, respectivamente. Lipólise: Os lipídios da alimentação são principalmente ésteres de ácidos graxos a álcoois (principalmente o glicerol), formando triglicerídeos, fosfolipídios e galactolipídios. Chegando ao rúmen sofrem a hidrólise (lipólise) ocorrendo no meio extracelular pela ação das bactérias ruminais e pouca influência também de protozoários ali presentes, fungos, fluidos digestivos e lipases das plantas. O glicerol e açúcares que são liberados pela hidrólise são fermentados a ácidos graxos de cadeia curta e alguns destes são utilizados por bactérias para a formação de fosfolipídios. Com a lipólise, são liberados no líquido ruminal ácidos graxos de cadeia longa, como o oleico, o linoléico e o linolênico.

Imagem: Mariana cruz quimica ufrj · BY-SA · Openverse

As principais fontes naturais de cLA são alimentos de origem animal. Além disso, alguns produtos derivados de óleos de plantas contém cLA, porém em quantidades bem menores. Leite e derivados possuem quantidades maiores de cLA e o seu nível no produto final reflete a proporção de gordura láctea utilizada na preparação. Dentre os diferentes produtos cárneos, a carne de ruminantes mostra maior conteúdo de cLA. Já para frutos do mar e aves, exceto peru, pequenas quantidades foram reportadas. Na tabela abaixo, constam os isômeros do cLA mais relevantes que estão presentes nos laticínios.

A análise de cLA nos alimentos inclui: separação, identificação e quantificação dos respectivos isômeros. A determinação de ácidos graxos requer o pré-tratamento da amostra para que os analitos sejam extraídos e convertidos a uma forma adequada para sua identificação e quantificação, de acordo com a técnica instrumental adotada. A principal técnica empregada para determinar e quantificar os isômeros é a Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (CG/EM) ou com detecção por ionização de chama (CG/IC).. Além disso, a cromatografia líquida de alta eficiência com íons de prata Ag+-CLAE tem sido utilizada com sucesso para a separação dos isômeros do cLA. Portanto, a CG ou a combinação de CG com Ag+-CLAE são métodos mais comumente adotados para a análise de cLA. .

Isômeros puros de cLA não estão disponíveis no mercado, mas sim uma mistura equimolar dos isômeros c9,t11- e t10,c12-cLA. Portanto, o foco principal de todos os estudos mecanísticos, pré-clínicos e clínicos pertencem aos isômeros majoritários – especialmente de misturas desses dois isômeros e os resultados conflitantes é de grande destaque. A obesidade é considerada uma das causas de muitas doenças cardíacas, infertilidade e resistência à insulina. Nesse contexto, o cLA chama atenção, uma vez que estudos pré-clínicos em modelos animais provaram sua relação inversa com a obesidade. Porém, estudos sobre os efeitos anti obesidade em humanos ainda permanecem escassos quando comparados aos de modelos animais. Um estudo mostrou que a ingestão do cLA pode contribuir no controle da obesidade e sobrepeso, uma vez que a produção de alguns biomarcadores pró inflamatórios relacionados à obesidade reduziu significativamente após a ingestão de uma manteiga enriquecida naturalmente com o ácido rumênico. Além disso, outros estudos clínicos reportam correlações positivas entre a suplementação de cLA e melhoras no índice de massa corporal; peso corporal; massa de gordura corporal; adiposidade abdominal e massa magra corporal

Há estudos que indicam que o cLA sintético possui efeitos adversos na saúde humana. , tais como, desregulação da homeostase de glicose; aumento do estresse oxidativo; aumento da gordura hepática; depressão da gordura do leite; entre outros. Os efeitos do cLA na homeostase da glicose não são consistentes em estudos com animais ou humanos. A maioria dos estudos não reportou associação dos níveis de glicose ou insulina com a suplementação de cLA. Há estudos consistentes de que ambos os isômeros do cLA estão associados com o aumento de isoprostanos (marcadores do estresse oxidativo)..Baseado em observações de que o cLA é metabolizado à análogos estruturais de isoprostanos e de que não houve aumento significativo em outros marcadores oxidativos, tem sido sugerido que o cLA pode não representar um risco real de estresse oxidativo..

“O artigo 4º da RDC nº 332/2019 proíbe a produção, a importação, o uso e a oferta do CLA sintético para uso em alimentos e de alimentos formulados com estes ingredientes. Essa proibição se aplica ao CLA sintético destinado ao uso em alimentos e ingredientes, independentemente da origem ou finalidade de uso desses alimentos e ingredientes. [ ]... Por ser considerado um novo ingrediente, as empresas interessadas podem solicitar a avaliação pré-mercado de sua segurança de uso, por meio do protocolo da petição 4109, relativa à avaliação de segurança e eficácia de propriedades funcional ou de saúde de novos alimentos e novos Ingredientes, exceto probióticos e enzimas.”