Buteno
Há quatro isômeros de alcenos os quais têm a fórmula química C4H8. Todos estes quatro hidrocarbonetos tem quatro átomos de carbono e uma ligação dupla em suas moléculas, mas tem quatro diferentes estruturas químicas. Os nomes IUPAC e comuns, respectivamente, destes compostos químicos são:
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A seguir, se completarão os dados relevantes de cada um dos isômeros:
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Síntese
A partir da termólise do petróleo se pode obter o 1-Buteno por reação de etileno com tris-etilalumínio a aproximadamente 100 °C e 100 bar. (Síntese de 1-alquenos segundo Mülheimer). A reação se parece com a síntese do polietileno em catalisadores de Ziegler-Nata.
Aplicações
O principal uso é a síntese do butadieno para a borracha artificial. Além disso é produto de partida na síntese do 2-butanol por adição de água em presença de ácido.
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Síntese
Os 2-butenos podem ser obtidos por metátese em presença de um catalisador a partir de propeno: A reação de eliminação a partir do 2-butanol pode dar misturas de produtos que contém também os 2-butenos.
Dados de interesse
O trans-buteno é 5,4 kJ/mol mais estável que o cis-buteno devido à repulsão estérica dos grupos metilo. Em espectroscopia de infravermelho o isômero trans tem uma faixa de absorção na região de 960 - 970 cm–1, não presente na forma cis. A barreira de interconversão entre as duas formas é da ordem de 250 kJ/mol. Portanto não se interconvertem a temperatura normal.
Aplicações
Após halogenação com cloro e dupla eliminação do HCl se obtém butadieno que é utilizado na síntese de borracha artificial. Como os demais butenos também pode ser polimerizado diretamente.
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Dados fisico-químicos
(Síntese e aplicações como o isômero cis)
Síntese
Industrialmente se obtém dos gases de pirólise do petróleo. No laboratório se pode obter, por exemplo, por reação de eliminação.
Reatividade e aplicações
Por adição "Markovnikov" (por exemplo, em um meio ácido) o iso-buteno dá derivados com grupos 2(-2-metilpropil) (= terc-butil). Assim a adição de água em presença de ácido sulfúrico dá terc-butanol e a adição de álcoois dá terc-butiléteres. Estes últimos vêm ganhando importância como aditivos à gasolina já que aumentam a octanagem do combustível. Com monóxido de carbono em presença de ácido sulfúrico dá o ácido piválico ((H3C)3C–CO2H).
