Alizarina
A alizarina é um corante e pigmento vermelho derivado originalmente da raiz da garança da espécie Rubia tinctorum.
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A alizarina foi usada como corante desde há milénios. De Tutancâmon a Carlos Magno, aos viquingues, a raiz de rubia foi utilizada em corantes até 1860. Alizarina foi reconhecida por Graebe e Liebermann, em 1868, como um derivado do antraceno, e posteriormente por estes sintetizada, quando trabalhavam sob Adolf von Baeyer, em um processo de três etapas, vendido posteriormente à então Badische Dye Company (depois BASF), devido ao seu custo e requerimento de bromo. Em 1869 (ou 1870) transformou-se no primeiro pigmento natural a ser sintetizado. Mesmo com as limitadas técnicas do século XIX, o pigmento obtido artificialmente tinha a metade do custo do natural, fazendo o mercado de cultivo da planta declinar e entrar em colapso.
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Quando diluído em álcool em solução 75% é chamado de alizarol, que é usado por indústrias de laticínios para verificar a estabilidade térmica do leite e fazer uma estimativa sobre a acidez do mesmo. A alizarina é um pigmento muito apreciado pelos pintores e é o principal pigmento das cores laca de garança e carmim de alizarina, em tinta a óleo, acrílica, aquarela, pastel e guache.
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A síntese química a partir do antraceno, obtido a partir do alcatrão da hulha, pela fusão de seu derivado 2-antraquinossulfonato de sódio com bases alcalinas.
